Esta é a primeira expansão para Gloomhaven, com uma dificuldade aumentada e mais focada na narrativa do que o base, com mais textos em cada cenário. 

Os jogadores irão mergulhar em vinte novos cenários que ocorrem após os eventos da campanha original de Gloomhaven. Essas novas aventuras envolverão uma nova classe de personagem - a Aesther Diviner - e suas tentativas de evitar uma calamidade. 

O livro de cenários que o acompanha divide esses cenários em várias páginas para criar encontros mais dinâmicos e surpreendentes. A expansão também apresenta sete novos tipos de monstros (incluindo três novos chefes), quatorze novos itens e uma nova habilidade de Teleportar.